Η πόλη της Σύμης εκτείνεται στο βόρειο τμήμα του νησιού και αποτελείται από δύο οικισμούς εξίσου όμορφους και γοητευτικούς. Την Άνω Σύμη (Χωριό) που απλώνεται ως την κορυφή του λόφου και τον Γιαλό, το ασφαλές λιμάνι του νησιού. Και οι δυο έχουν χαρακτηριστεί διατηρητέοι οικισμοί.
Περιηγηθείτε στο λιμάνι, το καταφύγιο των ψαροκάικων, ιστιοπλοϊκών, ταχύπλοων και εντυπωσιακών κρουαζιερόπλοιων. Θαυμάσετε το επιβλητικό Δημοτικό Ρολόι του 1881 και το άγαλμα του διάσημου Συμιακού γλύπτη Κ. Βαλσάμη «τον Μιχαλάκη»- τον μικρό ψαρά με το καλάμι στο χέρι. Επισκεφτείτε το Ναυτικό Μουσείο, το οποίο βρίσκεται στην πλατεία του Κάμπου. Μέσα από τα εκθέματά του, θα ταξιδέψετε στα βάθη της ιστορίας και του μύθου και θα γνωρίσετε τη ζωή του συμιακού ψαρά, ναύτη και εμπόρου. Δείτε από κοντά τα ναυτικά εργαλεία και εξαρτήματα της παραδοσιακής σπογγαλιείας, όπως η καμπανελόπετρα αλλά και το σκάφανδρο, που έφερε ρήξη ανάμεσα στον παλιό τρόπο σπογγαλιείας και τον καινούριο. Πιείτε τον καφέ σας σ’ ένα από τα παραδοσιακά καφενεία της προκυμαίας, ενώ στις δυο κύριες πλατείες, του Κάμπου στον παλιό Ταρσανά και της Σκάλας, θα βρείτε τα περισσότερα καταστήματα. Επισκεφτείτε τον Άγιο Ιωάννη, τη Μητρόπολη του νησιού, με το θαυμάσιο βοτσαλωτό προαύλιο και το πέτρινο καμπαναριό.
Οδηγηθείτε στην Άνω Σύμη από το λιμάνι μέσω μιας διαδρομής εκατοντάδων σκαλοπατιών, την επονομαζόμενη Καλή Στράτα! Αν κουραστήκατε, μην πτοείστε γιατί η θέα από ψηλά σίγουρα θα σας αποζημιώσει! Μικρά, πολύ μικρά σοκάκια, και η μοναδική, σε απόλυτη συμμετρία αρχιτεκτονική των σπιτιών θα σας μεταφέρει σ’ ένα παραμυθένιο κόσμο. Περπατήστε στο Χωριό και αφιερώστε λίγο χρόνο για να γνωρίσετε από κοντά τα θαυμάσια σημιακά αρχοντόσπιτα που θα σας επιβεβαιώσουν την ένδοξη πορεία των κατοίκων της. Αποτελούνται από δύριχτες κεραμοσκεπές, περίτεχνα διακοσμημένα ταβάνια, νεοκλασικά διακοσμητικά στοιχεία στις πόρτες και τα παράθυρα, ενώ πολλά έχουν εκπληκτικά βοτσαλωτά δάπεδα. Τα ζεστά χρώματα στο εξωτερικό τους καθώς και ο πλούσιος ξυλόγλυπτος διάκοσμος στο εσωτερικό θα σας καταπλήξουν. Παρατηρείστε τη χαρακτηριστική αρχιτεκτονική λεπτομέρεια, το φεγγίτη ή «μάτι του βοδιού», το στρογγυλό εκείνο παραθυράκι στη μετώπη του σπιτιού, κάτω από τη στέγη! Κάποτε, ήταν σε θέση να αποκαλύψει τη θέση της οικογένειας που κατοικούσε σε αυτό, ανάλογα με το σχέδιό του.
Τέλος, στο υψηλότερο σημείο της Χώρας, στα δυτικά, θα θαυμάσετε τα απομεινάρια του Κάστρου των Ιωαννιτών Ιπποτών, με το έμβλημά τους να δεσπόζει στην είσοδο. Στο εσωτερικό του βρίσκεται η Παναγιά του Κάστρου.
Θυμηθείτε: η καλύτερη ώρα για βόλτα είναι το απογευματάκι καθώς το φως του ήλιου εκείνης της ώρας, αναδεικνύει ακόμα περισσότερο τα χρώματα και την αρχοντιά της Σύμης.
Στην τοποθεσία Μύλοι, βρίσκεται το «Ποντικόκαστρο», πιθανώς προϊστορικός τύμβος, καθώς και τα απομεινάρια ανεμόμυλων, που κάποτε άλεθαν σιτηρά, σήμερα ωστόσο κάποιοι χρησιμεύουν ως κατοικίες. Πίσω από το ψηλότερο βουνό της Σύμης, με υψόμετρο 560 μ., αποκαλύπτεται η αθέατη πλευρά της, ένα μοναδικό σε αξία και ομορφιά δάσος από πεύκα και κυπαρίσσια.
Αξίζει να επισκεφτείτε τέλος το δάσος της περιοχής Κουρκουνιώτη, όπου έχουν αναστηλωθεί έντεκα πατητήρια από τα 120 που λειτουργούσαν παλαιότερα στο νησί, καθώς η Σύμη είχε ως τον 18ο αι. σημαντική παράδοση στην αμπελουργία.
Tο σημαντικότερο πολιτιστικό γεγονός είναι το Φεστιβάλ της Σύμης, θεσμός που πλέον θεωρείται αναπόσπαστο κομμάτι της ζωής και της ιστορίας του νησιού. Από τον Ιούλιο μέχρι και τον Σεπτέμβριο, μπορείτε να απολαύσετε ζωντανά σημαντικά ονόματα της ελληνικής και διεθνούς καλλιτεχνικής σκηνής. Παράλληλα μπορείτε να παρακολουθήσετε θεατρικές και κινηματογραφικές παραστάσεις, εκθέσεις ζωγραφικής, ποιητικές και λογοτεχνικές βραδιές με τη συμμετοχή ελλήνων και ξένων δημιουργών.