Πρώτος σταθμός η Αλοπρόνοια, το γραφικό λιμάνι του νησιού με τα κάτασπρα σπιτάκια διατεταγμένα αμφιθεατρικά γύρω από την αμμουδερή ακρογιαλιά. Εδώ όπως και στη χώρα λειτουργούν ξενοδοχεία και ενοικιαζόμενα διαμερίσματα που προσφέρουν άνετη διαμονή στους επισκέπτες του νησιού, καθώς και ταβέρνες και μπαρ.
Μόλις 3,5 χλμ ΒΔ βρίσκεται η παραμυθένια Χώρα της Σικίνου, με τους δύο οικισμούς που την αποτελούν, το παλαιότερο Κάστρο και το νεότερο Χωριό. Ένας περίπατος στην πόλη θα σας δώσει την ευκαιρία να δείτε από κοντά τα αρχοντικά, που είναι από τα καλύτερα δείγματα της παραδοσιακής αρχιτεκτονικής των Κυκλάδων και να επισκεφθείτε την εκκλησία της Παντάνασσας-Τίμιος Σταυρός, στα ανατολικά της πλακόστρωτης πλατείας. Ιδρύθηκε το 1787 και διαθέτει ξυλόγλυπτο επιχρυσωμένο τέμπλο εξαιρετικής τέχνης και θαυμάσιες μεταβυζαντινές εικόνες της Κρητικής Σχολής. Στη Χώρα, τα καλοκαίρια λειτουργεί έκθεση εικόνων της μεταβυζαντινής εποχής, της λεγόμενης Κρητική Σχολή. Στεγάζεται στον πρώτο όροφο του Δημοτικού καταστήματος, στην κεντρική πλατεία.
Ανεβαίνοντας στο ψηλότερο σημείο της Χώρας θα συναντήσετε τους τρεις ανεμόμυλους του νησιού. Έπειτα Ανεβείτε επίσης στο μοναστήρι της Ζωοδόχου Πηγής, χτισμένο στην άκρη του βράχου σε εκπληκτική τοποθεσία, δίνοντας την εντύπωση κάστρου και χαρίζοντας ένα από τα πιο εντυπωσιακά ηλιοβασιλέματα των Κυκλάδων. Χτίστηκε το 1690 και λειτούργησε ως γυναικείο μοναστήρι.
Το μεσημέρι και το απόγευμα χαλαρώστε στις ήσυχες, μικρές παραλίες και περπατήστε στα μονοπάτια της ενδοχώρας. Στα σοκάκια της Χώρας θα ακούσετε μόνο τον άνεμο να ψιθυρίζει πάνω στα φύλλα των κληματαριών. Το βράδυ το νησί ξυπνάει και ο κόσμος γεμίζει τα μικρά δρομάκια γύρω από τα μπαρ, τα καφέ, τις ταβέρνες και τα μαγαζάκια.
Εδώ μπορείτε να επισκεφθείτε και το Λαογραφικό Μουσείο του νησιού που στεγάζεται σ’ ένα παλιό ελαιοτριβείο της Χώρας.
Στην Χώρα ή Κάστρο, στο Βόρειο τμήμα του νησιού, μπορείτε ακόμα να επισκεφθείτε τη Μαύρη Σπηλιά, η οποία βρίσκεται στο επίπεδο της θάλασσας στη βόρεια πλευρά, κάτω από το μοναστήρι της Χρυσοπηγής. Είναι προσβάσιμη μόνο από τη θάλασσα. Πρόκειται για τη μεγαλύτερη σπηλιά του νησιού και από τις μεγάλες σπηλιές των Κυκλάδων!
Η Επισκοπή αποτελεί το πιο ιδιαίτερο και ενδιαφέρον μνημείο της Σικίνου. Βρίσκεται μέσα στην άγρια φύση της νησιωτικής ενδοχώρας περιτριγυρισμένο από βυζαντινά παρεκκλήσια, κελλιά, ερείπια αρχαίων οικοδομημάτων, τμήματα τειχών, όστρακα αγγείων και κομμάτια μαρμάρινων γλυπτών. Αρχικά είχε θεωρηθεί ναός του Πυθίου Απόλλωνα. Όμως το οικοδόμημα αυτό με τις υπόγειες θολωτές κρύπτες έχει τον αρχιτεκτονικό τύπο των ρωμαϊκών μαυσωλείων: πρόκειται για ένα ταφικό μνημείο του 3ου μ.Χ. αι. ενώ γύρω στον 17ο αι., μετατράπηκε σε χριστιανικό ναό με τρούλο. Το μνημείο στέκει όρθιο μέχρι τις μέρες μας με ευανάγνωστα τα σημάδια των εποχών που του έδωσαν την αλλόκοτη όσο και μοναδική μορφή του, σύμβολο ολόκληρης της Σικίνου!
Σας προτείνουμε επίσης να κάνετε μια στάση στους αρχαίους οικισμούς, στην περιοχή της Αγίας Μαρίνας (Ν της Επισκοπής), όπου σώζονται ερείπια αρχαίων οικοδομημάτων. Ένας δεύτερος οικισμός βρίσκεται στη ΒΑ πλευρά του νησιού, κοντά στο ακρωτήριο Μάλτα.
Επισκεφθείτε τέλος, το οινοποιείο του νησιού κατά την επιστροφή σας από την Επισκοπή. Βρίσκεται στη βορειοδυτική πλευρά της Σικίνου, 2,5 χλμ από τη Χώρα. Οι εγκαταστάσεις του Οινοποιείου, που λειτουργεί στον οικολογικό αμπελώνα αποκλειστικά με ανανεώσιμες πηγές ενέργειας, είναι επισκέψιμες. Μετά την ξενάγηση και την οινογευσία μπορείτε να απολαύσετε ένα γεύμα με παραδοσιακές γεύσεις, άφθονο κρασί και θέα το απέραντο γαλάζιο του Αιγαίου από τη μια και τον αμπελώνα από την άλλη.
Φεύγοντας από το νησί βάλτε στις βαλίτσες σας ενθύμιο από το μαγικό αυτό τόπο το γευστικότατο θυμαρίσιο μέλι, παστέλι και «μελετίνια», ντόπια τυροκομικά καθώς και κάππαρη.