Η πεζοπορία, το ποδήλατο και τα γαϊδουράκια που ακόμη χρησιμοποιούν οι ντόπιοι είναι οι καλύτεροι τρόποι να ανακαλύψετε το νησί μέσα από το δίκτυο μονοπατιών, συνολικού μήκους 18 χλμ., που διατρέχουν το μεγαλύτερο μέρος της Ανάφης. Στο αναφιώτικο τοπίο ξεχωρίζουν τα «φουρνόσπιτα», παλαιές αγροικίες με κοιτώνα-αποθήκη και ιδιαίτερα μεγάλο φούρνο, και τα «μνημόρια», μικρά οστεοφυλάκια σε περίοπτες θέσεις.
Εξερευνήστε την αρχαία πόλη της Ανάφης στο λόφο Καστέλι, σε πλαγιά του λόφου αναπτύσσεται η εντυπωσιακή νεκρόπολη με μνημειακούς τάφους και πολυάριθμα επιτύμβια γλυπτά. Εξορμήστε μέχρι τη θέση «Βρύση», κατάφυτη τοποθεσία στα βόρεια του νησιού με τρεχούμενα νερά και πλατάνια.
Το ανατολικό άκρο του νησιού παρουσιάζει ιδιαίτερο ενδιαφέρον. Εδώ υψώνεται ο επιβλητικός Κάλαμος (υψ. 480 μ.), δεύτερος υψηλότερος μονόλιθος μετά το Γιβραλτάρ, αναρριχητικό πεδίο υψηλών προδιαγραφών τα τελευταία χρόνια. Στους πρόποδες του Καλάμου βρίσκονται το ιερό του Αιγλίτη ή Αναφαίου Απόλλωνα και η Μονή της Ζωοδόχου Πηγής (Κάτω Παναγιά). Στην κορυφή του Καλάμου φτάνει κανείς στη Μονή της Παναγίας της Καλαμιώτισσας (Άνω Παναγιά) μετά από πεζοπορία μιάμισης ώρας μέσα από ένα επιβλητικό ορεινό τοπίο. Η μεγαλειώδης θέα προς το πέλαγος και τα γύρω νησιά αποζημιώνει με το παραπάνω για την προσπάθεια!